Po kompromitującym sekscesie na uniwersyteckim kampusie, młody, ale już zrażony do gier miłosnych profesor, Louis Ives (Paul Dano) wyjeżdża do Nowego Jorku, gdzie wynajmuje pokój u ekscentrycznego dramatopisarza Henry’ego Harrisona (Kevin Kline), który nie kryje się z radykalnymi poglądami na temat kobiet. Po podjęciu pracy w poczytnym magazynie, Louis poznaje piękną redaktor (Katie Holmes), której wdzięk zawróci mu w głowie, ale też odbierze resztki wiary w talenty podrywacza. Gdy szalony współlokator zwierzy mu się ze swojego intratnego zajęcia, jakim jest „profesja” faceta do towarzystwa bogatych wdów, otworzy oczy nieśmiałemu młodzieńcowi na nieznane mu dotąd oblicza flirtu…